До ее официального принятия в порно индустрию она делала обнаженные фотосессии, а также живые веб-шоу трансляции на сайтах для взрослых. Еще одним способом прокормить себя была работа стриптизершей. Через некоторое время Шайла переехала в Лос-Анджелес, штат Калифорния, чтобы продолжить свою карьеру в порноиндустрии. Она снялась в своем первом хардкорном фильме, когда ей было восемнадцать лет в 2000 году (Эрик Эверхард официально представил ее бизнесу) для знаменитой компании Anabolic Video. Очень быстро после своей первой сцены она стала девушкой по контракту для Jill Kelly Productions и генерального директора компании Боба Фридланда в 2002 году. Полноценно ее карьера началась в 2000 году и после пяти лет активных съемок она сделала небольшой перерыв, и позже вернулась к съемкам в 2006 году. Ее возвращение было более эффектным, потому что она вернулась с совершенно новыми массивными силиконовыми грудями, которые оставались ее торговой маркой на протяжении всей ее карьеры. В 2010 году Шайла была названа одной из 12 лучших женщин-звезд в порно по версии журнала Maxim и была включена в зал славы "Urban X Awards" в 2011 году. В 2003 году Шайла получила свою первую номинацию на премию AVN в категории "Best New Starlet".